最后，
亚瑟、达奇、迈卡、比尔、哈维尔五人带着抢来的钱，成功偷渡离开美洲大陆，前往古巴，天不如人愿，渡船遭遇暴风，五人被冲到一座叫瓜玛的热带小岛，至于抢来的钱财，和那艘船一样，沉入了船底。
亚瑟被医生告知他得了肺结核，情况很糟糕，可能没有太长的寿命。
帮派在短短时间里频繁的逃亡转移，各大势力的追杀让众人心力交瘁。
西恩、基兰、何西阿、蓝尼、莫莉等人相继死亡，帮派中的自相残杀，抢劫计划的不断失败，迈卡不断的煽风点火和分裂帮派，这一切都让达奇陷入了疯狂，他变得更像一个纯粹的犯罪者和复仇者。
亚瑟想过自己是因为什么感染上肺结核的，他思绪回到了之前找穷人收账时候发生的事情。
在刚刚到马掌望台没有多久，他得到了斯特劳斯收债的委托。
他就是帮派里做强行放贷的人，也就是强行让穷人欠下高利贷。亚瑟在营地也会调侃他是吸血鬼。
其中一个欠款的人就是唐斯，那个给亚瑟传染了肺结核的人。
因为他概不还钱，所以被亚瑟打的耳鼻都灌出鲜血，亚瑟抓住他的衣襟将他拎起来，唐斯的妻儿在旁边着急的望着。
就是这个时候，唐斯一口血沫吐在亚瑟脸上。
些许飞沫也飞进了亚瑟嘴里，没有及时清洗的他感染上了肺结核。
在知道自己得病的那一刻，亚瑟只是有些懊恼，他自制罪孽深重不能再看见明天的太阳，
从黑水镇逃出来之后，他想过他们去一个风景宜人的地方一直待着，过美好的生活，但他也知道，他们的道路正在走向尽头。
他们做了很多坏事，杀人放火，打家劫舍。
从前他只听达奇的话，认为达奇就是帮派的大脑，而就是德奇帮的双花大红棍，他就是达奇的拳头。
达奇的所作所为让他越来越无法理解达奇，他认为达奇正在毁灭大家，达奇也确实在毁灭大家。
但病重的亚瑟，只想尽力帮助那些有机会活下去，甚至可以开始新生活的人们。
达奇已经不在乎兄弟们的生死，还在迈卡的挑拨下，认为亚瑟也是叛徒。
亚瑟赶走了施特劳斯，即便他一直不认可他赚钱的方式，也送别了斯特劳尼，斯旺森牧师，做饭的皮尔森和大叔也偷偷走了……
帮派的成员开始分泵瓦解，而亚瑟最后杀死了米尔顿，也由此知道，迈卡才是真正