所谓“小田原评定”，之前提过一句，在后世《日本国语大辞典》中是这样解释的：来源于天正十八年，丰臣秀吉进攻小田原城北条氏之际，城中对于合战的意见不合，白白浪费时日，指永远也没有结果的会议、商谈。又称“小田原谈合”、“小田原咄”、“小田原相谈”。
具体道当前的北条家，则正是面临秀吉军的来袭，家中意见无法达成一致，延迟决定，这样没有结果的商谈称为小田原评定。
这次评定已经持续了一个多月，从正月直到二月初，北条家几乎没有达成任何决策。这时主张固守的中心成员是松田宪秀，主张出击的是伊势定宗。不过，出击论的首倡者其实是钵形城主北条氏邦，只是他离得远了些，所以在小田原城反而是伊势定宗为核心。
不过无论是伊势定宗也好，是北条氏邦也罢，都无法明确判断这样做究竟是对是错。北条氏政和北条氏直父子此时为决定采取固守还是出击迎敌的政策而举行过这样的大讨论本身谈不上有错。
他们所不知道的是，就在他们还在纠结于固守还是出击之时，丰臣秀吉的战略规划早已完成，这位日本关白的思路很明确：各个击******于攻方的秀吉方面，在进入天正十八年之后，已经开始了紧张的准备工作。早就被任命为小田原攻略先锋的德川家康，于正月二十一日召集诸将进行军事会议；被命令出动水军的毛利辉元，也在二十八日命令家臣开始准备。
如果按照原历史上的情况来看，三月一日，秀吉会亲自率领三万两千的直属部队，从京都的聚乐第出发。不过，在此之前，先锋德川家康早已出征。
三月二十五日或二十四日，作为先锋的德川家康军，与北条氏的前卫——守卫伊豆诸城的军队开始短兵相接。秀吉方对于北条氏的各支城，也早就做了详细的调查，哪座城有多少兵力，他都知道得一清二楚。
己方实力被对方掌握这一点，北条家也是清楚的，对方能够出动的军队至少是自家的数倍，他们同样清楚，故而对于自家腹地忽然冒出来的海贸同盟势力，北条家又开始争吵起来。
首先是对于这支力量的目的判断，北条家出现了两种看法：
一种认为海贸同盟此来其实是秀吉的阴谋。这个观点主要由对秀吉经济实力的估算来支撑，因为在海贸同盟经营日本贸易这十余年里，海贸同盟的风格基本上可以用一句话来归纳“要钱不要命”。
不要误会，这不是说海贸同盟武力抢掠，为了钱连自己的命都不要。这句话是站在日本