夏侯千钧率领的朝高知推进的军队也追上了五千正撤往高知的倭军民兵，一场厮杀下来，尸横遍野，只有不到两百民军得以逃脱。夏侯千钧嫌俘虏碍事，下令全部处斩，随后继续向高知挺进。
数日之后，汉军的后续部队两万人马在松山登陆，张良臣立刻命令他们，一路向德岛挺进，另一路则南下控制广大的村镇地区。
与此同时，杜宾率领的一万人马已经近抵高松城下，准备发起攻击。而夏侯千钧率领的一万人马则已经攻入了高知，汉军的战旗在高知的城门楼上迎风飘扬。
夏侯千钧攻下守备空虚的高知后，并没有停下，他留下两千人守备高知，将另外八千人马分成两队，分别攻略高知以东以西的县镇，兵锋过处，势如破竹。杜宾在高松城下稍作准备，便发起强攻。汉军以大量火药炸塌了高松城墙。