攻取河南尹不仅仅只是“能不能打下河南尹”这个前期的军事问题，它还有“能不能守住河南尹”的这个后期军事问题，以及它还关系到后期政治方面的问题。
“能不能打下河南尹”的这个前期军事问题，简而言之，主要是两个。
河南尹此地与徐州之间隔着豫州，豫州孙策现下虽然是荀贞的铁杆盟友，但毕竟豫州目前还没有被荀贞直接掌控，那么如果去打河南尹的话，就势必不能像荀贞攻略兖州、青州一样，用兵进退，如臂使指，若是遇到什么突发的紧急军情，也能及时地给予处置，说不定就会出现鞭长莫及，反应过慢，乃至后勤补给等方面出现问题的各类状况。此军事问题之一。
再一个便是前文所述，河南尹北为袁绍、南为袁术、西为李傕和郭汜为首的凉州军团，这三方势力除袁术外都很强大，则如果引来袁绍、凉州军团这两方的阻击，能不能把这场仗打赢？
这是“能不能打下河南尹”的两个主要军事问题。
“能不能守住河南尹”，指的则是：要知，河南尹若是真的被荀贞拿下，那就等於说是荀贞的势力将会扩展到冀州南边，亦即袁绍地盘南边的家门口，并将会逼近关中，如此一来，首先，袁绍肯定就不能容忍，其次，李傕、郭汜为首的凉州军团必然也会因此震动，毕竟荀贞威震东南，如今早已是谁也不能轻视的海内之头等诸侯，则袁绍集团与凉州军团，十之八九，早早晚晚，甚至袁绍会在与公孙瓒决出胜负前、李傕和郭汜会不顾马腾的牵制，而便就大举发兵进攻，与荀贞争夺河南尹。
那么，荀贞有没有把握击败凉州军团，有没有把握把袁绍集团挡在黄河北岸？
除掉这个后期的军事问题以外，还有一个更关键的，后期的政治问题。
即是：荀贞打河南尹是为了什么？是为了给他下一步，说好听点迎天子还於洛阳或改而建都其它什么地方，说的直白点，是为了把天子控制在手中做铺垫，那么按最好的情况估计，荀贞顺利地把天子控制到了手中，可之后呢？在把天子控制到手中以后，荀贞有没有把握能够保证自己在朝中的威权？
正如原本历史中曹操的挟天子以令诸侯，把天子控制在手中可不是只有好处，同时也是有弊端的。今天子现尚只是个十三四岁的少年，的确是不足为虑，但“迎天子”，迎的却并非仅仅天子一人，还有跟着天子现在长安朝中的那些衮衮诸公。这些汉室朝中的大臣们，有的威望重於天下，有的能力相当出众，荀贞有把握压得住这些人么？