慈不掌兵，义不掌财的意思是心地慈善，掌管不了兵权；仁义好施，掌不得财权。该句出自明·冯梦龙《警世通言》第二十五卷：“自古说‘慈不掌兵，义不掌财。’施生虽是好人，却是为仁不富，家事也渐渐消乏不如前了。我的人家都做在会稽地面，到彼攀个高门，这些田产也有个依靠。”
太过仗义的人，重朋友而轻财务，让这样的人掌管财权，结果可想而知。商场如战场，经商的时候如果太过讲义气，那是很难挣到钱的。这句话并非是奉行无奸不商，这样的商人也走不远。
义不掌财，真正的意思是仗义疏财不能没有原则，没有底线，不能意气用事。真正做大事，挣大钱的人都是要有责任感，讲信誉，讲义气的。比如著名的红顶商人胡雪岩，他顾及国家大义，为国家仗义疏财，最终成为全国首屈一指的红顶商人。
很多人会说，你看刘备是一个很仁慈的人，而且兵带的也很好，其实这是《三国演义》看多了，真正鞭打督邮的是刘备，参与衣带诏要反曹操的还是刘备，其实刘备和曹操差不多，只不过刘备能够打着比曹操更不要脸的旗号，才逐渐壮大。
真正掌兵厉害的，比如曹操，那是“宁可我负天下人，不教天下人负我”的气魄；那是李世民，发动玄武门之变，杀兄逼父；那是成吉思汗，人生最大的乐趣就是打败敌人，上他们的老婆孩。掌兵，执掌兵权，领兵打仗，将也。
而兵家之争，只有一个目的：赢得胜利。用数量、力量、勇气、谋略等等一切手段去赢得胜利。要赢就必须争。
在万历年间，文士杨素总结古代先贤修身齐家、治国理政的经验之谈，在加注《增广贤文》时，增补为六句话：
仁不行商、义不守财；情不立威，善不居官；慈不掌兵、柔不监国。
这就很明显地进行了职能领域的区分。前两句说行商，中间两句说当官，后面两句说将相。至于为什么变成“慈不掌兵、情不立事，义不理财，善不为官”，很明显是民间对杨素的这六句又进行了再加工。
对于老百姓来说，“监国”是不可企及的事情，多提无益，因此删掉不讲。而“行商”，虽然在“士农工商”中排名最末，但是在民间自发的商品交易是普遍的，虽然有大商人的为富不仁，但也有小商人的诚信为本，所以估计很多人也不爱听，因此不提也罢。
“慈不掌兵，义不理财”是最早定型并被《增广贤文》收录的，自然有其民间理论基础，在去除杨素对这一谚语的文人化处理之后（保留