第39师团之外，第116师团也已顺利登陆，随时可以窜入国军腹地。日军只要集中主力，钻隙蹈瑕，要重创在平原上已被切散的国军野战军，并非难事。
慈利失守后，第13师团马不停蹄向南猛进，久未露脸的第68师团也被证实已经从三仙湖越过湖面，在常德东南的汉寿登陆。第10集团军当面的第39师团则显出守势，似乎满足于掩护南路攻击部队的侧翼。最明显的则是第116师团，这个师团在第3师团攻陷澧县之后，立即由澧县渡过澧水，笔直地向常德狂奔，局面豁然开朗。
渡过澧水之后，第11军抓紧机会，甩开北面勇猛善战的第10集团军，猛烈攻击第44军，希望在王耀武的第100军与第74军赶到之前越过沅江，一鼓作气拿下常德。此时原定水上机动的第116师团已经完全登陆，3个联队兵分三路，尾追第44军，直指陬县、临澧。穿过这个缺口，就到了常德。横山勇在右翼使用第3师团与第13师团，抵御第74军的进援部队及第44军的残部，左翼第68师团则于安乡登船，直趋汉寿，构成常德南面的包围圈。为了及早赶到常德，第11军甚至在桃源用上了伞兵。21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，当地驻防的第44军独立团没见过这种阵仗，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，第44军独立团势单力薄，不支后逃。于是第3师团主力与第116师团第109联队乃得以排山倒海之势，猛扑主力在陬市的第150师。
常德成为孤城，只有余程万57师在驻防。
11军司令官横山勇的用兵之道不得不让人竖大拇指。第6战区司令长官孙连仲的用兵之道与横山勇相比，显然处于下风。
第10、第29集团军以及王耀武集团两个军均与全力阻击的日军外围掩护部队胶着，一时之间难以杀近常德解围。此时第9战区的及时增援成为常德解围的关键。第9战区在会战开始时就与第5战区奉令出击，实行牵制作战。第5战区司令长官李宗仁上将仅不痛不痒地派出第30集团军三个挺进纵队扰乱敌后。第9战区司令长官薛岳由于担心日军会趁机向第9战区进攻，而不敢派兵增援。
18日统帅部鉴于常德方面军情转急，电令第9战区出兵北援。第9战区并未动用最接近前线的第99军，反而令第10军从长沙向常德方面推进。薛岳司令长官此举，意在提防日军转向攻入第9战区。由于第6战区形势浑沌，第10军推进缓慢，但其左翼第190师甫经接战，便与敌胶着