16岁的蒋百里考中秀才。受维新思想的影响，渴望读到新书。恰逢双山学院购进了四大橱经、史、子、集和时务、策论、算学、格致等书。听到这个消息，蒋百里真如穷人得着了宝藏，请求老师早一二小时放学，让他到双山书院中看书。蒋百里如饥似渴地吸吮知识，以研读文学一类为多。
1900年春，蒋百里18岁时，应同邑桥镇孙氏之请，聘为塾师。不久在方雨亭县令的介绍下，蒋百里到林迪臣创办的求是书院（浙江大学前身）就读深造，同学中有钱学森之父钱均夫等人。1901年，方县令、林知府、陈监院（陈仲恕）3人共同出资，送蒋百里东渡日本留学。光绪三十一年（1905年）日本陆军士官学校步科第三期毕业班毕业。
1902年，中国留日学生已达3000人左右，大多思想激进，倾向革命。同年，蒋百里当选为中国留日学生大会干事，并组织“浙江同乡会”，又于1903年2月创办大型综合性、知识性杂志《浙江潮》。该杂志32开本，月刊，每期约8万字，行销国内，鲁迅先生积极支持《浙江潮》，每期都寄回国内让亲友阅读，他的第一批作品《斯巴达之魂》等，即发表于《浙江潮》。身系上海狱中的章太炎先生的诗文也在该刊登载，《狱中赠邹容》一诗万人争诵。
百里将军对日本人的军事评价不高，但是他后半生和日本结缘不少。他是国民政府对日作战计划的主要设计者，他编著的《国防论》成为整个第二次世界大战中中国军队的战略指导依据。在这部让蒋百里耗尽心血的千钧之作的扉页上，将军饱含深情地写下了这样的字句：“千言万语化作一句话，中国是有办法的。”八年抗战的战场上，无数百里将军在保定军官学校、在陆军大学带出来的国防军子弟浴血沙场，成为中国军队高层指挥官的柱石。
蒋百里为《浙江潮》所写的发刊词，情文并茂，传诵一时。他又以飞生、余一等笔名，发表《国魂篇》等脍炙人口的文章
1906年，蒋百里留学德国。武昌起义后，任浙江都督府总参议。1912年任保定陆军军官学校校长，1913年，任袁世凯总统府一等参议。1917年，任黎元洪总统府顾问。1919年五四运动爆发时，蒋百里正与梁启超等一起去欧洲考察。次年春回国，正值国内提倡新文化，一时如风起云涌。梁启超深感于欧洲的文艺复兴，决心放弃政治生涯，全力从事新文化运动，蒋百里积极参与，成了梁氏最得力的助手，号称“智囊”。他不仅出主意，更著书立说，成为新文化运动的战将。192