3年同胡适组织新月社。1925年任吴佩孚部总参谋长。1933年赴日考察，认为中日大战不可避免，拟定多种国防计划．呼吁国民政府备战。1935年，任军事委员会高等顾问。1936年赴欧美考察，回国后倡议发展空军。1937年9月，他以蒋介石特使身份出访意、德等国，回国后发表《日本人》及《抗战基本观念》，断定日本必败，中国必胜。1938年8月代理陆军大学校长。民族主义论》等长篇论文连载，宣扬民主革命，提倡民族精神。立论独到，条理清晰，文辞流畅，感情奔放，颇类梁启超文笔；而他倾向革命，又不同于梁启超的改良主义，颇受读者注意。
留日期间，蒋百里还参与创办《浙江潮》，亲笔撰写发刊词。鲁迅当时同是留日热血青年，曾向此刊物投稿。也是在此期间，蒋百里结识了戊戌后亡命日本的梁启超，并执弟子礼。
1906年，蒋百里应清东三省总督赵尔巽聘为东北新军督练公所总参议，筹建新军。赵曾专折奏保蒋为“特异人才，可以大用”。随后，蒋百里被公派德国研习军事，成为兴登堡将军（后为德国总统）下面的连长。1910年，他回国任京都禁卫军管带，在沈阳“以二品顶戴任用”。这一年，他不过28岁，在同龄人中却已锋芒毕露，声望无两。
武昌起义后，蒋百里潜回南方，任浙江都督府参谋长。民国成立，又调任陆军部高等顾问，以及袁世凯的总统府军事参议。1912年，他出任保定军校校长，不久就上演了自杀的传奇一幕。
1913年6月18日凌晨5点，天刚灰亮，保定军校校长蒋百里就召集全校两千余名师生紧急训话。他身着黄呢军服，腰挂长柄佩刀，足蹬锃亮马靴，站在尚武堂石阶上一脸沉痛：“初到本校，我曾宣誓，我要你们做的事，你们必须办到；你们希望我做的事，我也必须办到。你们办不到，我要责罚你们；我办不到，我也要责罚我自己。现在看来，我未能尽责……你们要鼓起勇气担当中国未来的大任!”
随后，在众人目瞪口呆的目光中，蒋百里掏出手枪，瞄准自己胸部偏左的地方猛开一枪！
奇人必有奇运，也许是上天不愿意多灾多难的中国，再失去这样一位奇人，蒋百里竟奇迹般生还，并与养病期间看护他的日本女子佐藤屋登相好，后者最终成为百里第二任妻子，改名蒋左梅。
蒋百里此次自杀的缘由众说纷纭，有人说是愤于军校学风浮躁，有人说是向陆军部请求拨款未果，也有人说是对中国当时军界、政界之绝望。在古砚军