后来于连拒绝了女仆的爱恋，可想而知以于连的高傲的虚荣心是不会与一个仆人相爱的。爱丽丝因为这个原因离开了德?雷纳尔夫人的家。在一天晚上乘凉时，于连紧紧抓住了德?雷纳尔夫人的手，而德?雷纳尔夫人被道德和责任折磨的一夜未眠，她想对于连冷淡，却又无法制止自己对于连的思念之情。她从未有过这样的感情。而于连的心里也在想着：“我应该再进一步，务必要在这个女人身上达到目的才好。如果我以后发了财，有人耻笑我当家庭教师低贱，我就让大家了解，是爱情使我接受这位置的”。于是于连在半夜潜入德?雷纳尔夫人的房间，德?雷纳尔夫人与于连的爱情逐渐发展。
不久国王来到维立叶尔，在德?雷纳尔夫人的帮助下，于连又当上了仪仗队队员，他在这个小城是出尽了风头。之后，德?雷纳尔夫人的孩子生病而昏迷不醒，她认为这是上帝对自己不道德行为的一种惩罚，他深深地责备自己。后来，小城里到处流传着于连与德?雷纳尔夫人的绯闻，这对于他们是个很不好的消息。关心于连的神父请求德?雷纳尔夫人让于连到省城贝尚松神学院进修。
离开维里埃尔，来到省城神学院，这里的学生绝大多数都是平庸的青年。而于连也渐渐认识到了一些东西，学习成绩也名列前茅。他受到院长皮拉尔的青睐，院长让他当新旧约全书课程的辅导教师。后来皮拉尔院长受到排挤辞职不干了，他介绍于连到巴黎的拉莫尔侯爵家任私人秘书，而且还特别对于连说“你要十分注意，一个像我们这种行业的人，只有靠这些大人先生们才有前途……在这样一个社会里，如果你得不到人家的尊敬，你的不幸是注定的了”。于连离开神学院，万分高兴，马上回到维立叶城，翻越重重围墙，再一次见到了德?雷纳尔夫人。于连在她的房间呆了一整天，直到被发现才匆忙逃去。
拉莫尔侯爵是个极端保皇党人，法国大革命时，他逃亡国外，王朝复辟后，他在朝中取得了显赫的地位。于连每天的工作就是为他抄写稿件和公文，由于他的聪明能干，侯爵对于连十分满意，很快被侯爵视为心腹，获准和侯爵家庭成员共同进餐。于连在贵族社会的熏陶下，很快融入了巴黎上流社会的交际圈。
玛蒂尔德是侯爵的女儿，她向往浪漫主义爱情。为了显示自己的与众不同，她爱上了与之地位悬殊且骄傲冷漠的于连，要求于连在明月下登梯爬进她的卧室。于连带着疑问照做了。当晚，侯爵女儿就委身于他了。此后，玛蒂尔德小姐对他若即若离，有时候甚至毫不掩饰的羞辱于连，并公开宣布不